Masa depan Sergio Conceicao sebagai pelatih AC Milan menjadi sorotan tajam, memicu spekulasi tentang kemungkinan penggantinya, meskipun belum genap enam bulan ia memimpin tim. Kontrak Conceicao yang berlaku hingga 2026, ternyata menyimpan opsi yang memungkinkan Rossoneri untuk mengakhiri kerja sama tersebut pada akhir musim. Ketidakpastian ini semakin diperkuat dengan munculnya nama Massimiliano Allegri sebagai kandidat potensial pengganti, menghidupkan kembali kenangan para penggemar Milan tentang era kepelatihan sebelumnya.

Dalam konferensi pers seusai kemenangan 2-0 atas Venezia, Conceicao secara tak terduga menyinggung nama Allegri ketika ditanya mengenai masa depannya di klub. "Conceiçao tidak penting saat ini," ujarnya, menekankan fokusnya pada penyelesaian musim yang baik dan persiapan menghadapi Bologna di final Coppa Italia. Ia menambahkan, "Apa yang terjadi pada saya, Allegri, atau pelatih lain tidak menjadi masalah bagi saya." Penyebutan nama Allegri ini mengejutkan banyak pihak, mengingat tidak ada pertanyaan langsung yang mengarah kepadanya. Menanggapi keheranan tersebut, Conceicao menjelaskan bahwa hal itu ia lakukan karena media terus-menerus membicarakan Allegri.

Walaupun berhasil mengantarkan Rossoneri meraih Supercoppa Italia dan melaju ke final Coppa Italia, Conceicao belum mampu membawa Milan kembali ke persaingan papan atas Serie A. Hal ini menjadi salah satu faktor yang memicu spekulasi tentang masa depannya, sekaligus membuka peluang bagi kemungkinan kembalinya Allegri ke San Siro.